Um über genau diese Frage nachzudenken verbringt Gregor einige Tage in Frankreich, nur um nach seiner Rückkehr mit der Nachricht konfrontiert zu werden, dass das "No Limits" durch einen Brand zerstört wurde. Doch nicht nur beruflich steht er vor dem Nichts, auch die Beziehung zu Max scheint keine Zukunft mehr zu haben. Erst als die blonde Köchin Düsseldorf verlassen will, lenkt Nathalie endlich ein und gesteht ihrem besten Freund, dass seine große Liebe ihn nie mit Ansgar betrogen hat. Gregor macht sich sofort auf den Weg nach Königsbrunn, wo ihm Elke Käppler eröffnet, dass Max das Schloss bereits in Richtung Flughafen verlassen hat. Nathalie gelingt es jedoch sie dort noch abzufangen und es kommt endlich zur Versöhnung. Diese wird durch einen Heiratsantrag gekrönt, den Max überglücklich annimmt. Während in seinem Liebesleben nun endlich alles nach Plan zu verlaufen scheint, die Vorbereitungen für eine Traumhochzeit in Gang kommen und in der Kneipe mit Umbau- und Renovierungsarbeiten begonnen wird, begeht Nathalie einen Selbstmordversuch, der Gregors Welt erneut ins Wanken geraten lässt.
Gregors und Max' Hochzeit rückt näher und beide planen eine Überraschung für den jeweils anderen. Nachdem der Ex-Callboy von einer ehemaligen Kundin eine größere Summe Geld geerbt hat, kauft Gregor das "No Limits" von Elisabeth Brandner, um mit der Umwandlung der Altbierkneipe in eine moderne Kaffeelounge eine neue Existenzgrundlage für sich und seine zukünftige Frau zu schaffen. Max plant dagegen ihrerseits das Geld in eine Weltreise zu investieren, um mit ihrem Auserwählten im Ausland einen Neubeginn zu starten. Diese unterschiedlichen Vorstellungen von der gemeinsamen Zukunft stimmen beide nachdenklich, dennoch will vor allem Gregor an der Hochzeit festhalten. Als er am nächsten Tag zusammen mit Nathalie vor dem Standesamt auf seine Braut wartet, wird er jedoch enttäuscht. In der gemeinsamen Wohnung treffen die beiden noch einmal aufeinander, danach trennen sich ihre Wege, Max verlässt ihn und Düsseldorf noch am selben Tag. In seiner Enttäuschung und Trauer über die Trennung schwört Gregor zunächst sich nie wieder zu verlieben und versucht seinen Schmerz durch einen One-Night-Stand mit Coco Faber zu betäuben. Da dies nicht gelingt, konzentriert er sich von nun an völlig auf seine Arbeit im "No Limits" und hilft dabei seinen Freunden immer wieder mit dem ein oder anderen guten Ratschlag bei ihren Liebesproblemen.
Wenig später taucht überraschend sein jüngerer Bruder Christian in Düsseldorf auf und gesteht ihm, dass er praktisch direkt aus dem Gefängnis kommt. Grund für diesen Aufenthalt hinter schwedischen Gardinen war ein Tankstellenüberfall, für den er die Verantwortung übernommen hat. Doch als auch noch der Vater der beiden Brüder ins Rheinland kommt und sich Gregor und Wolfgang ständig in den Haaren liegen, kommt die Wahrheit ans Licht: Christian hatte die Schuld auf sich geladen, um seinen Vater, der den Überfall begangen hatte, zu schützen, da er befürchtete, Wolfgang könne im Gefängnis Selbstmord begehen. Nachdem Gregor davon erfahren hat, kommt es kurz vor Wolfgangs Abreise wieder zu einer ersten, zaghaften Annäherung zwischen Vater und Sohn. Zu einem Wiedersehen kommt es allerdings erst, als Christian sich mit dem Vorwurf konfrontiert sieht, den Chef seiner Freundin Nico, Mirco Schuhmann, körperlich angegriffen zu haben. Lars Schneider übernimmt die Verteidigung des jüngeren der beiden Mann Brüder, legt ihm und Gregor allerdings nahe, vor Gericht endlich mit der Wahrheit über den Tankstellenüberfall herauszurücken. Christian fürchtet jedoch immer noch, dass sein Vater eine Einhaftierung nicht durchstehen würde und ist, aller Überzeugungsversuche zum trotz und zu Gregors Unverständnis und Entsetzen, bereit, zum zweiten Mal für Wolfgang und ihre Lüge ins Gefängnis zu gehen. Coco, die immer noch in Chris verliebt ist, will ebenfalls alles dafür tun, um ihn freizubekommen und kontaktiert hinter Gregors Rücken Wolfgang, der auch tatsächlich nach Düsseldorf kommt, dort aber noch vor einem Gespräch mit seinem inhaftierten Sohn einen Schlaganfall erleidet und stirbt. Christian gibt Gregor die Schuld am Tod ihres Vaters und kann ihm auch nach seinem Freispruch vor Gericht nicht verzeihen, das Band zwischen den Brüdern scheint zerschnitten.
Sarah Hofmann ist in der Zwischenzeit zu Gregors neuer Nachbarin geworden. Die beiden freunden sich an und arbeiten unter anderem das schwierige Verhältnis zwischen Wolfgang und seinem ältesten Sohn auf, auch bei der Versöhnung der Gebrüder Mann spielt sie eine Rolle. Als Sarah einen neuen Mitbewohner sucht, wird Gregor erstmals, noch ohne von seinen Gefühlen zu ahnen und sie richtig einordnen zu können, von Eifersucht geplagt und ist sogar bereit, sich auf eine kleine Intrige von Olivia einzulassen, um zu verhindern, dass ein attraktiver junger Mann an Stelle der Nichte von Lars und Charlie Schneider das Zimmer in Sarahs vier Wänden bezieht. Erst ein älteres Ehepaar, das eine besondere Liebesgeschichte verbindet, an der Gregor und Sarah teilhaben dürfen, führt es ihm vor Augen: Er hat sich verliebt! Doch geht es Sarah genauso? Die Tochter von Johannes von Lahnstein und Elke Käppler ringt lange mit sich, quält sie doch eigentlich noch die unerfüllte Liebe zu ihrem Halbbruder Leonard von Lahnstein. Schließlich gibt auch sie ihren Gefühlen für Gregor nach und die beiden finden endlich zueinander. Schon nach kurzer Zeit zieht Gregor zu seiner Freundin und sie genießen ihr junges Liebesglück in vollen Zügen. Als Leonard von den jüngsten Entwicklungen im Leben seiner Schwester erfährt, kommt in ihm die Eifersucht hoch und bei einem gemeinsamen Ausflug in einen Boxclub lässt er sich dazu hinreißen, Gregor niederzuschlagen. Sarah ahnt, was Gregor und auch Jana nicht zu bemerken scheinen, Leonard ist längst noch nicht über sie hinweg.
Die nächste Belastungsprobe für die junge Beziehung steht mit der Rückkehr von Max Frei, die nach Düsseldorf kommt, um Gregor wieder für sich zu gewinnen, bevor. Ihr ehemaliger Verlobter hat jedoch zunächst keinerlei Interesse daran, die alte Beziehung wieder aufleben zu lassen, viel zu glücklich ist er mittlerweile mit Sarah an seiner Seite. Diese kann mit Max' Auftauchen allerdings weniger gut umgehen und verstrickt sich immer mehr in Zweifel, ob Gregor und Max nicht doch mehr verbindet als ihr Freund zugeben will. Überzeugt davon, dass die blonde Köchin seine große Liebe ist, trennt Sarah sich schließlich übereilt von ihm und stürzt damit alle Beteiligten in ein Gefühlschaos. Verunsichert verbringt Gregor vermehrt Zeit mit der Frau, die er einmal heiraten wollte, um sich ein für alle Mal darüber klar zu werden, wem sein Herz gehört. Die beiden verbringen eine Nacht zusammen, doch Gregors Liebe gilt ganz und gar Sarah, die auch bereit ist, ihm eine zweite Chance zu geben, weshalb Max Düsseldorf schließlich enttäuscht wieder verlässt.